Die Piazza Tolomei ist einer der ältesten Plätze Sienas und befindet sich in der Hauptfußgängerzone der Via Banchi di Sopra. Auf der Piazza fallen zwei Gebäude ins Auge, die an die früheste Geschichte Sienas in ihrer heutigen Form erinnern:

Chiesa San Cristoforo - Es handelt sich um eines der ältesten Gebäude Sienas überhaupt. Der ursprüngliche romanische Stil aus dem 11. Jahrhundert ist im Inneren der Kirche noch erkennbar, die Fassade wurde jedoch im 18. Jahrhundert im neoklassischen Stil umgebaut. Der Eintritt in die Kirche ist frei.
Palazzo Tolomei - Einer der ältesten Paläste der Stadt, der 1275 von der wohlhabenden Familie Tolomei fertiggestellt wurde. In den ersten Jahren diente er als Hauptsitz der Gemeinde Siena, später als Bank.